Знак "Пилот планера" (нем. SegelFlugzeugführerabzeichen) учрежден 16 декабря 1940 г. рейхсмаршалом Германом Герингом для пилотов десантных и транспортных планеров. Эскиз квалификационного знака разработан берлинской фирмой Вильгельма Эрнста Пекхауза в июле 1940 года. Первоначальная идея по учреждению знака была предложена командиром 7-й парашютной дивизии (с 1 мая 1943 года 1-я парашютная дивизия) Сухопутных сил Вермахта генерал-лейтенантом Рихардом Путциром. В дальнейшем она была поддержана одним из создателей Люфтваффе генерал — фельдмаршалом Люфтваффе Германии Эрхардом Мильхом и в конечном итоге одобрена Германом Герингом.
Это один из наиболее редких военных знаков гитлеровской Германии. Экипажи планеров сыграли важную роль в ходе целого ряда кампаний Вермахта, особенно в 1940-1941 гг. Десантные планеры использовались при нападении на Норвегию, Бельгию, Голландию, Францию, в знаменитой воздушно-десантной операции на острове Крит. Их применяли в Северной Африке, Сталинграде и других местах. Служба пилотов планеров всегда была сопряжена с наибольшим риском из-за уязвимости тихоходных и неповоротливых планеров, как от действий противника, так и от метеорологических условий. Знак носился на левом нагрудном кармане. Число награжденных неизвестно.